他的眼睛始终看着未来，谨慎地扮演着尊贵的政治家角色。
其他王公率领的部队行事鲁莽、不计后果，在拜占庭境内一路烧杀抢掠，时常与皇家护卫队发生冲突，相比之下博希蒙德就是守秩序和讲礼仪的榜样。
他将一切都细心地提前准备妥当。他和侄子坦克雷德带领着一支训练有素的小部队，从意大利城市巴里启航。
他们在达尔马提亚海岸的不同地点登陆，以防当地粮食供应不足。
由于在外国领土行军过程中常常会引发当地人的敌意，为了预防这种情况出现，他事先下令禁止抢劫，否则对违令者处以极刑。
他选择的路线非常艰难——在初冬时节穿过海拔1200米的山口——但通过这一计划，到圣诞节时他已经平安无事地进入马其顿西部。
然后他沿着厄纳齐雅大道（ViaEgnatia）一路前行。
这是十年前他和父亲进攻君士坦丁堡未果时所走的道路。
当然，这一次他表现得相当出色，小心地与监视他们的帝国卫队保持友好关系。
到达伊庇鲁斯（Epirus）后他派信使前往君士坦丁堡，希望获得皇帝阿历克塞的接见。
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