御年寄一职位高权重，自然有很多人想方设法去巴结她以牟利。
怀月堂安度所经营的“怀月堂画坊”是江户幕府的御用官商之一，他和幕府的另一位御用官商，专供木炭的栂屋善六，以及增上寺的主持僧人维觉和尚，三人密谋讨好绘岛。
想来想去，送个男人给绘岛御年寄还是不错的。
于是，三人借助绘岛代表月光院拜谒增上寺的机会，将当时最负盛名的男役，歌舞伎剧团“山村座”的专属男演员生岛新五郎，介绍给绘岛。
绘岛与生岛“一见钟情”，产生了一段有悖当时伦理的恋情，及至私通——大奥御年寄是不允许结婚，更不允许和外人私通。
这件事很快被天英院发现，遂即报告到幕府老中秋元乔知那里，借以打击月光院越来越强盛的势头。
“幕府老中”是幕府的一个高级官职，属于征夷大将军直属的官员，负责统领全国政务。
秋元乔知在得知这一情报后，迅速展开行动。
最终结果是绘岛被判流放远岛，生岛被判流放三宅岛，绘岛的哥哥平右卫门白井胜昌被判死刑，增上寺维觉和尚判处死刑；剧团“山村座”被毁；约有一千五百人受到牵连，整个幕府大奥，为之一空，因此，这一事件又叫“大奥肃清事件”！
怀月堂安度自然也没逃掉，怀月堂画坊被查抄，他的作品以及出版作品被封禁，他本人和弟弟怀月堂安庆等人，都被流放伊豆群岛。
受这一事件影响，导致怀月堂安度的作品，在东洋的存世量极其稀少。
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